导读：在天然产物化学研究中，已知化合物的快速鉴别（结构去重复，Dereplication）是提高发现新实体效率的关键环节。传统依赖实验核磁数据库的排重方法常受限于数据覆盖不足。为评估 ACD-COCONUT 2.0（由 COCONUT 2.0 天然产物数据库与 ACD/Labs 核磁预测算法结合构建的碳谱数据库，包含约 70 万个天然产物的分子结构与预测 13C 谱）的实际排重性能，我们以 BMRB 的 58 个天然产物实验碳谱进行盲测，并与国内常用的另一款碳谱数据库做平行对比。下文列出测试样本、评价标准与全部 58 例结果。
测试样品自 BMRB（Biological Magnetic Resonance Data Bank，https://bmrb.io/）选取 58 个天然产物的实验核磁碳谱数据，涵盖生物碱、萜类、黄酮等典型骨架；其中部分化合物绝对构型尚未确定，或为外消旋体（图 1 中以 *、** 标注）。
两套碳谱数据库的检索参数设置存在差异，本次测试统一采用如下设置：
结果采用四级评价标准：
| 结果等级 | 含义 |
|---|---|
| 第一档 | 正确结构排名第一，用户可快速确认正确结构 |
| 第二档 | 正确结构排名第二，用户经简单比对可确认正确结构 |
| 第三档 | 正确结构排名很后，用户需花较长时间作出判断 |
| 第四档 | 数据库未收录该结构 |
下表列出全部 58 个天然产物在两套数据库中的检索命中情况。ACD-COCONUT 2.0 以排名与偏差值表征（偏差值越小，化学位移吻合越好）；对比库以排名与相似度表征（相似度越高越吻合）。「－」表示数据库未收录。
| 编号 | 天然产物名称（分子式） | ACD 排名 | ACD 偏差值 | 对比库排名 | 对比库相似度 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | (+)-Abscisic Acid（C15H20O4） | 1 | 1.227 | 1 | 100 |
| 2 | (−)-α-Santonin（C15H18O3） | 1 | 1.736 | 1 | 100 |
| 3 | Artemisinin（C15H22O5） | 1 | 0.797 | 1 | 100 |
| 4 | Ascochitine（C15H16O5） | 1 | 2.224 | 1 | 100 |
| 5 | Aspergillic Acid（C12H20N2O2） | 2 | 1.466 | － | － |
| 6 | Atropine（C17H23NO3） | 1 | 2.143 | 1 | 82 |
| 7 | Bakuchiol（C18H24O） | 1 | 0.859 | 1 | 100 |
| 8 | β-Caryophyllene（C15H24） | 20 | 2.262 | 1 | 100 |
| 9 | β-Lapachone（C15H14O3） | 1 | 0.591 | 1 | 100 |
| 10 | Betulin（C30H50O2） | 1 | 1.305 | 1 | 93.3 |
| 11 | Bicuculline（C20H17NO6） | 1 | 1.230 | 1 | 100 |
| 12 | Boldine（C19H21NO4） | 1 | 0.712 | 1 | 100 |
| 13 | Camptothecin（C20H16N2O4） | 1 | 0.955 | 1 | 100 |
| 14 | Capsaicin（C18H27NO3） | 1 | 0.628 | 1 | 100 |
| 15 | Cardamonin（C16H14O4） | 1 | 0.838 | 1 | 100 |
| 16 | Chicoric Acid（C22H18O12） | 1 | 1.072 | 1 | 90.9 |
| 17 | Chrysophanol（C15H10O4） | 1 | 0.528 | 1 | 100 |
| 18 | Cytidine（C9H13N3O5） | 1 | 1.882 | 1 | 88.8 |
| 19 | Daidzein（C15H10O4） | 1 | 0.671 | 2 | 100 |
| 20 | (−)-Dehydrocostuslactone（C15H18O2） | 1 | 0.711 | 1 | 100 |
| 21 | (−)-Eburnamonine（C19H22N2O） | 1 | 1.673 | 1 | 100 |
| 22 | Ellipticine（C17H14N2） | 2 | 1.402 | 1 | 100 |
| 23 | Ergosterol（C28H44O） | 1 | 1.328 | 1 | 85 |
| 24 | Esculetin（C9H6O4） | 1 | 0.813 | 1 | 100 |
| 25 | Eucalyptol（C10H18O） | 2 | 1.123 | 1 | 100 |
| 26 | Fastigillin B（C20H26O6） | 2 | 1.769 | － | － |
| 27 | Formononetin（C16H12O4） | 1 | 0.491 | 1 | 100 |
| 28 | Gelcohol（C16H26O4） | 1 | 1.394 | 1 | 100 |
| 29 | Gibberellic Acid（C19H22O6） | 1 | 2.547 | － | － |
| 30 | Ginkgotoxin（C9H13NO3） | 1 | 1.664 | 1 | 100 |
| 31 | Harmalol（C12H12N2O） | 13 | 3.210 | 1 | 91 |
| 32 | Himbacine（C22H35NO2） | 1 | 1.653 | 1 | 95.4 |
| 33 | Hispanolone（C20H30O3） | 1 | 1.011 | 1 | 100 |
| 34 | 4-Ipomeanol（C9H12O3） | 1 | 0.823 | － | － |
| 35 | Isophorone（C9H14O） | 1 | 0.788 | 1 | 88.8 |
| 36 | Kanamycin（C18H36N4O11） | 1 | 1.065 | 7 | 77 |
| 37 | Khellin（C14H12O5） | 1 | 0.593 | 1 | 100 |
| 38 | Lonchocarpic Acid（C26H26O6） | 1 | 1.367 | － | － |
| 39 | Luteolin（C15H10O6） | 1 | 0.608 | 1 | 100 |
| 40 | Madecassic Acid（C30H48O6） | 23 | 1.613 | 1 | 100 |
| 41 | Magnolin（C23H28O7） | 1 | 0.577 | 1 | 95.6 |
| 42 | Medicarpin（C16H14O4） | 1 | 0.840 | 1 | 100 |
| 43 | Methyl Jasmonate（C13H20O3） | 1 | 0.685 | 1 | 100 |
| 44 | Neohesperidin（C28H34O15） | 1 | 1.303 | 1 | 96.4 |
| 45 | Pleurotine（C21H22O5） | 2 | 2.546 | － | － |
| 46 | Pomiferin（C25H24O6） | 1 | 0.819 | 1 | 96 |
| 47 | Pseudoyohimbine（C21H26N2O3） | 2 | 1.431 | 1 | 100 |
| 48 | Pubescine（C22H26N2O4） | 1 | 1.380 | 1 | 100 |
| 49 | Quinidine（C20H24N2O2） | 1 | 0.994 | 1 | 95 |
| 50 | Raffinose（C18H32O16） | 19 | 1.406 | 1 | 88.8 |
| 51 | Rosmarinic Acid（C18H16O8） | 1 | 0.846 | 1 | 100 |
| 52 | Rottlerin（C30H28O8） | 1 | 0.759 | 1 | 90 |
| 53 | Stictic Acid（C19H14O9） | 2 | 1.539 | 1 | 100 |
| 54 | Streptonigrin（C25H22N4O8） | 1 | 1.670 | 1 | 100 |
| 55 | Syringin（C17H24O9） | 1 | 0.712 | 1 | 100 |
| 56 | Tanshinone IIA（C19H18O3） | 1 | 1.919 | 1 | 100 |
| 57 | trans-Nerolidol（C15H26O） | 1 | 0.236 | 1 | 100 |
| 58 | Uracil（C4H4N2O2） | 24 | 3.459 | 1 | 100 |
| 评价结果 | ACD-COCONUT 2.0 | 对比数据库 |
|---|---|---|
| 正确结构排名第一 | 46 | 49 |
| 正确结构排名第二 | 7 | 1 |
| 正确结构排名很后 | 5 | 1 |
| 数据库未收录 | 0 | 6 |
测试结果表明：尽管对比数据库在直接匹配（正确结构排名第一）的结果数量上以 49 例略优于 ACD-COCONUT 2.0 的 46 例，但后者在结构覆盖率方面表现更为突出——ACD-COCONUT 2.0 实现了 100% 的样本覆盖（0 例未收录），而对比数据库存在 6 例（约 10.3%）未收录的情况。
如何解读这一结果：排重工作的首要前提，是目标化合物在库中被收录。一旦未收录，无论匹配算法多好都无法给出参考。因此，基于预测碳谱构建的 ACD-COCONUT 2.0 在覆盖广度上的优势对天然产物排重具有实际价值——尤其适用于少见骨架的初步排查；而在常见、已被充分收录的结构上，两者都能较快给出首命中。
值得注意的是，ACD/Labs 碳谱数据库不仅可选择 ACD-COCONUT 2.0 作为检索对象，还提供了包含 40 多万个化合物的实验 1H / 13C NMR 数据库，以及包含 1 亿个化合物的 PubChem 预测核磁数据库，为已知化合物的快速鉴定提供了多层数据支撑。
本文通过对比测试 ACD-COCONUT 2.0 与另一款常用碳谱数据库在天然产物结构排重中的表现，得到以下结论：
说明：本文正文与数据依据凯美科公众号原文整理，配图按原文阅读顺序排布。结果与数据均为原文测试条件下的记录，实际效果会因样品类型、操作方式与数据库版本而异。若发现某张配图与正文描述不符，请告知具体位置以便替换。
