01 背景:新型精神活性物质的代谢鉴定挑战
近年来,新型芬太尼类似物不断作为新精神活性物质(NPS)出现,并在世界范围内造成许多死亡案例。对这类化合物的司法鉴定而言,摄入的证据通常只能在尿液等生物样本中寻找其代谢产物——原药在体内往往很快被清除。因此,确定这些新类似物是否遵循芬太尼及已知类似物相同的代谢途径、并找到稳定且丰富的特征代谢物,是建立尿液筛查方法的前提。
本研究选取了四种具有代表性的芬太尼类似物:乙酰芬太尼(acetylfentanyl)、丙烯芬太尼(acrylfentanyl)、4-氟异丁酰芬太尼(4-fluoro-isobutyrylfentanyl)与呋喃芬太尼(furanylfentanyl),分别开展体外与体内两条线的代谢产物鉴定。
02 实验设计:体外肝细胞 + 体内真实尿液
体外实验:四种化合物在 10 µM 浓度下与混合人肝细胞孵育达 5 小时,模拟体内代谢环境。
体内实验:对每个化合物分析 4–5 份来自尸检病例的真实人体尿液样本,包括经酶解与未经酶解处理的样品。
分析平台:液相色谱高分辨质谱(UHPLC-HRMS),采用数据依赖型采集模式(data-dependent acquisition, DDA)进行数据采集。
数据分析采用两种方式平行进行:(1) 基于预测的生物转化进行人工分析;(2) 基于 MetaSense 软件使用数据驱动的搜索算法进行智能分析。前者依赖分析者对代谢规律的先验判断,后者则由软件从高分辨质谱数据中自动搜索与母药相关的代谢物,两者互为印证。
03 四种类似物的代谢途径
3.1 乙酰芬太尼
乙酰芬太尼的主要代谢方式包括 N-脱烷基化(苯乙基部分脱去)、乙基连接链和哌啶环上的单羟基化,以及苯环上的羟基化/甲氧基化,并观察到大量 II 相代谢结合产物(葡萄糖醛酸结合物与硫酸结合物):
图1 乙酰芬太尼的代谢途径(结合人肝细胞与人体尿液代谢物):N-脱烷基化、羟基化、二羟基化与甲基化及 II 相结合产物
3.2 丙烯芬太尼
丙烯芬太尼呈现与乙酰芬太尼类似的代谢规律——N-脱烷基化、单羟基化与二羟基化并存,并检出多种葡萄糖醛酸结合物:
图2 丙烯芬太尼的代谢途径(结合人肝细胞与人体尿液代谢物)
3.3 4-氟异丁酰芬太尼
4-氟异丁酰芬太尼同样以 N-脱烷基化与羟基化为主要途径,此外还观察到酰胺水解产物与 N-氧化物等:
图3 4-氟异丁酰芬太尼的代谢途径(结合人肝细胞与人体尿液代谢物)
3.4 呋喃芬太尼:显著不同的代谢特征
与前三种类似物不同,呋喃芬太尼的主要代谢物由酰胺水解和二氢二醇形成产生,而去甲基代谢物很少或根本没有在病例样品中检测到。这一差异提示:对新型芬太尼类似物不能简单套用已知类似物的代谢规律,逐一开展代谢鉴定研究十分必要:
图4 呋喃芬太尼的代谢途径(结合人肝细胞与人体尿液代谢物):酰胺水解与二氢二醇形成为主要途径
04 结果讨论与尿液标志物建议
总体而言,体外实验结果与体内实验结果吻合得很好,显示了两个系统中相同的生物转化;并观察到 II 相代谢结合产物的存在,特别是乙酰芬太尼。基于研究结果,作者建议将以下特定且丰富的代谢物作为尿液中的分析指标:
| 化合物 |
推荐尿液分析指标(特征代谢物) |
| 乙酰芬太尼 | 一种羟基甲氧基代谢物、一种单羟基化代谢物 |
| 丙烯芬太尼 | 一种羟基代谢物、一种二羟基代谢物 |
| 4-氟异丁酰芬太尼 | 两种单羟基代谢物、一种羟基甲氧基代谢物 |
| 呋喃芬太尼 | 二氢二醇代谢物、酰胺水解代谢物 |
05 MetaSense 在本研究中的作用
面对高分辨质谱产生的大量数据,传统"预测生物转化 + 人工提取离子"的方式既依赖经验又容易遗漏未知途径。本研究中,MetaSense 以数据驱动的搜索算法从 DDA 采集的 UHPLC-HRMS 数据中自动检出与母药相关的代谢物(包括常见 I 相代谢与 II 相结合产物),与人工分析结果互为印证,显著提高了代谢物鉴定的覆盖度与效率。
MetaSense 是一个自动、高效、全面的代谢物鉴定软件平台:支持基于生物转化规则的可配置代谢预测、对处理前后样品的智能差异分析、MS/MS 碎片匹配与结构式指认,并可对多个候选结构按打分排序,广泛服务于药物代谢研究、毒理学与司法鉴定领域。
凯美科提示:MetaSense 可与您的 LC-HRMS 数据无缝衔接,覆盖代谢预测、数据驱动检出、碎片解析到报告输出的完整代谢物鉴定工作流。如您在药物代谢、法医毒理或兴奋剂检测等方向有代谢物鉴定需求,欢迎与我们联系,了解软件产品方案与技术合作。
参考资料
- 案例文献:In Vitro and In Vivo Metabolite Identification Studies for the New Synthetic Opioids Acetylfentanyl, Acrylfentanyl, Furanylfentanyl, and 4-Fluoro-Isobutyrylfentanyl. The AAPS Journal, 2017. DOI: 10.1208/s12248-017-0070-z(S. Watanabe, S. Vikingsson, M. Roman, H. Green, R. Kronstrand, A. Wohlfarth;瑞典林雪平大学与国家法医团队).
- 关键技术:UHPLC-HRMS 数据依赖采集(DDA);体外人肝细胞代谢与真实尿液样本分析;MetaSense 数据驱动代谢物搜索算法。
- 本文由凯美科整理,原文发布于微信公众号「凯美科」(2021-05-19)。