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嘧啶及其类似化合物的 pKa 计算

本文介绍一项利用计算化学方法预测嘧啶和相关化合物 pKa 的研究。作者使用密度泛函理论(DFT)和隐式溶剂模型计算一系列嘧啶及相关化合物的质子化能量,从而预测它们的 pKa,并同时使用 PhysChem Suite 商业软件对同样的化合物进行 pKa 预测、比较和验证——软件预测结果与实验数据非常吻合。

嘧啶及相关化合物实验 pKa 值与 PhysChem Suite 计算值对照表
嘧啶及相关杂环的实验 pKa1 / pKa2 值与软件计算值对照(表 1)

01 研究概述

对于许多嘧啶和相关化合物,既有从阳离子到中性的解离(AH₂⁺ → AH + H⁺,称为 pKa1),也有从中性到阴离子的解离(AH → A⁻ + H⁺,称为 pKa2)。研究将这些实验值与软件计算值逐一对照。

31 个嘧啶及相关化合物实验 pKa 与计算值对照表
所研究嘧啶及相关杂环的实验 pKa1 / pKa2 值以及软件计算值(表 1)

02 回归分析

软件计算 pKa1 的线性回归方程:

pKa1 (exp.) = 1.07 (±0.03) · pKa1 (ACD) + 0.34 (±0.2)
其中 n = 19,R² = 0.991,s = 0.334,F = 1583

软件计算 pKa2 的线性回归方程:

pKa2 (exp.) = 0.95 (±0.05) · pKa2 (ACD) + 0.92 (±0.52)
其中 n = 13,R² = 0.966,s = 0.612,F = 316

03 总结

该研究通过分析不同化合物的电子结构和分子几何形状,揭示了影响嘧啶和相关化合物酸度的重要因素,可为进一步优化和设计新的相关化合物提供指导和参考。PhysChem Suite 软件是一种快速、准确、可靠的预测工具,可以用于预测嘧啶和相关化合物的 pKa,为化学物质设计和优化提供重要的帮助。

文献来源

Molecules 2022, 27(2), 385. doi:10.3390/molecules27020385

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